CETONAS

¿QUE SON LAS CETONAS?

En este tipo de grupo hay dos átomos de carbono están unidos al grupo carbonilo.
La cetona más sencilla acetona; otras cetonas de uso ordinario suelen conocerse por su nombre común, el cual se obtiene mencionando los grupos alquílicos o arílicos unidos al grupo carbonilo.
 

¿CUALES SON LAS PROPIEDADES FÍSICAS?

Compuestos polares, solubles en agua, punto de ebullición es mayor que los alcanos y menor que en los alcoholes. 

¿CUALES SON LAS PROPIEDADES QUÍMICAS?

Las cetonas son disolventes excelentes. La acetona es muy útil porque disuelve casi todos los compuestos orgánicos y, sin embargo, es miscible con el agua. La acetona se emplea bastante como disolvente en la fabricación de lacas, removedores de pinturas, explosivos, plásticos, medicamentos y desinfectantes.   

Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.





La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.

¿CUÁL ES LA APLICACIÓN INDUSTRIAL?

se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

MENCIONA COMO FUNCIONA LA NOMENCLATURA COMÚN

Otras cetonas de uso ordinario suelen conocerse por su nombre común, el cual se obtiene mencionando los grupos alquílicos o arílicos unidos al grupo carbonilo.

El nombre sistemático de los cetonas se derivan de los hidrocarburos precursores, y a la raíz característica se le agrega el sufijo -ona.

 Fuente:

"Propiedades de los aldehídos y cetonas" RENA educación Cuarta etapa  [http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html] (Sabado 23 de abril del 2011, 1:09 A.M).

Whitten, Kenneth W. Química. 8ª ed. [Tr. Gustavo Garduño Sánchez] Edit. Cengare Learning. México. 2009. pp. 998.

ALDEHÍDOS

¿QUE SON?

Son compuestos resultantes de la oxidación o la deshidrogeneración de los alcoholes (el nombre procede de alcohol deshidrogenado). Son muy reductores y el doble enlace les confiere una considerable reactividad. Por oxidación se convierten en ácidos orgánicos orgánicos, proceso que constituye un método de obtención industrial de éstos.
  

Su grupo  funcional es el grupo carbonilo, (fig. 1). En ellos por lo menos un átomo de H está unido al grupo carbonilo. Los ejemplos más sencillos de los Aldehídos (figuras 2 y 3).

¿COMO SE NOMBRAN?

En la nomenclatura, se usa el nombre común, el cual proviene del ácido con el mismo número de átomos de C. En la nomenclatura de la UIPAC, el nombre proviene del nombre del hidrocarburo precursor.     



¿DESDE DONDE SE PONEN LOS LOCALIZADORES?

Desde el comienzo y al final.

¿QUE SUFIJO SE ANTEPONE CUANDO SE ENCUENTRAN DOS GRUPOS ALDEHÍDOS?

ácido - al -  -ial-

Formil

PROPIEDADES FÍSICAS

La presencia de carbonilo compuestos polares los hace ser solubles en agua.
Punto de ebullición es mayor en los alcanos y menor en los alcoholes.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Ser comparten como ácidos en presencia de carbonilo, el metanal forma alcohol primario y alcohol secundario.


USOS

El formaldehído se ha utilizado desde hace mucho tiempo como desinfectante y conservador (incluido el líquido para embalsamar) de espécimenes biológicos. Su uso más importante es en la fabricación de ciertos plásticos y en aglutinantes de madera contrachapada (triplay).

Los aldehídos tienen un enlace doble carbono-oxígeno, y por eso son compuestos muy reactivos. 
Entre los ejemplos más destacados pueden mencionarse las hormonas sexuales, algunas vitaminas, el alcanfor y los saborizantes que se extraen las almendras y la canela.  
   

EJEMPLOS

Fuente:

Whitten, Kenneth W. Química. 8ª ed. [Tr. Gustavo Garduño Sánchez] Edit. Cengare Learning. México. 2009. pp. 998-999.

ALCOHOLES

¿QUE SON LOS ALCOHOLES?

Son compuestos se presenta carbonada uno ó más grupos hidroxilo - OH

Los alcoholes primarios tienen un grupo R; los alcoholes secundarios tienen dos grupos R, y los alcoholes terciarios tienen tres grupos R unidos a un átomo de carbono al cual está enlazado el grupo    - OH.

¿EN SE QUE BASAN PRINCIPALMENTE LAS PROPIEDADES DE UN ALCOHOL?

Pueden considerarse  que los alcoholes son derivados de hidrocarburos saturados o insaturados en los cuales al menos un átomo de H se ha sustituido por un grupo  hidroxilo.

Las propiedades de los alcoholes son el resultado de la unión del grupo hidroxilo a un átomo Alifático.
- C - O - H. El etanol (alcohol etílico) es el ejemplo más común.

Cuando un átomo de hidrógeno de un anillo aromático se sustituye por un grupo hidroxilo, elcompuesto resultante se conoce con el nombre de fenol.

Muchas de las propiedades de los alcoholes dependen de si el carbono al que está unido el grupo hidroxilo está enlazado a uno, dos o tres átomos de carbono más.

   
¿CON QUE AUMENTA EL PUNTO DE EBULLCIÓN DE LOS ALCOHOLES?

Con el aumento con la cantidad de átomos de carbonos.

El punto de ebullición de los alcoholes primarios no ramificados aumenta y que disminuye su solubilidad en agua conforme aumenta su masa molecular. El punto de ebullición de los alcoholes es mucho mayor que el de los alcanos correspondientes debido a que los grupos hidroxilo forman enlaces por puente de hidrógeno.

Los fenoles son sólidos a 25ºC y poco solubles en agua, a menos que tengan otros grupos polares que interactúen con el agua.
  

¿COMO SE NOMBRA LA NOMENCLATURA COMÚN?

El nombre sistemático de un alcohol se compone de la raíz del nombre más la terminación -ol. Un prefijo númerico indica la posición del grupo -OH de una cadena de tres o más átomos de carbono.

MENCIONA LAS REGLAS E IUPAC PARA NOMBRAR ALCOHOLES

Hay cuatro isómeros de constitución de los alcoholes saturados acíclicos de cuatro carbonos con un    -OH por molécula. Escriba la fórmula estructural de cada uno e idenfíquelos como primario, secundario o terciario. Dé nombre a cada isómero.

Estrategia

El esqueleto de carbono puede ser una cadena recta, C - C- C - C, ramificada C - C - C.
                                                                                                                     I
                                                                                                                    C

Cada esqueleto posee dos tipos de carbono distintos a los cuales puede estar unido el grupo - OH.

Solución

USOS

Muchos alcoholes y fenoles son de importancia comercial considerable. El metanol CH3 OH, que inicialmente se obtenía por destilación destructiva de la madera, también se conoce con el nombre de alcohol de madera, y ahora se fabrica en grandes cantidades a partir de monóxido de carbono e hidrógeno; cuando se ingiere, el metanol es muy tóxico y causa ceguera permanente.

El etanol CH3 CH2 OH, que también recibe el nombre de alcohol etílico o alcohol de grano, puede obtenerse por fermentación de azúcar.

En la literatura escrita más antigua se hacia referencia a las bebidas que eran obviamente alcohólicas.

Fuente:

Whitten, Kenneth W. Química. 8ª ed. [Tr. Gustavo Garduño Sánchez] Edit. Cengare Learning. México. 2009. pp. 994-997.

ALQUINO

¿QUE ES UN ALQUÍNO?

Son hidrocarburos, una pareja de átomos de carbono están unidos entre sí, por medio de un enlace tiple.

¿CUALES SON LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUÍNOS?

Puntos de ebullición 10º a 20º C
Son pocos o insolubles, agua. La densidad van de 0.6 a 0.8.

¿CUALES SON LAS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUÍNOS?

Reaccionan con el cloro y el bromo formando compuestos de adicción.
Pueden polimerizarse y adiccionar alcoholes, adicción de hidrógeno en caso de catlizadores.


¿COMO INTERMEDIARIOS COMO SON IMPORTANTES?

Obtención de productos orgánicos

¿CON QUE OTRO NOMBRE SE LES CONOCE LOS ALQUÍNOS?

Hidrocarburos alfáticos insaturados
Acetilénicos

EJERCICIOS

Hola, estos ejercicios no han sido revisados en su totalidad es muy probable que estén incorrectos, te aconsejo que consultes un libro de química general de bachillerato para obtener ejemplos de cadenas ramificadas.

 

ALQUENOS

¿QUE ES UN ALQUENO?

Hidrocarburos de carbono saturado, que tiene un doble enlace terminación -eno.


¿CUALES SON SUS PROPIEDADES FÍSICAS?

Estado líquido 5, 18 Cº
Estado Gaseoso 2, 34 Cº
Estado Solido  +16 Cº

Insolubles en agua 


¿CUALES SON SUS PROPIEDADES QUÍMICAS?

Doble enlace, catalizadores, F, Cl, Br, Pd, y Rb

 
¿CON QUE OTRO NOMBRE SAE CONOCEN LOS ALQUENOS?

oleolinas


¿A QUE TIPO DE ENLACES SE UNEN AL FLOÚR, CLORO, BROMO?

Enlace Pí reactivo, es un enlace perpendicular.


EJEMPLO

GRUPOS (-RADICALES ALKILO-ALQUILO)

Los grupos o radicales alquilo son sustancias que se derivan de los alquilos quienes al quitar  un hidrógeno, su fórmula de alcano cambia su terminación correspondiente -il- y -ilo-.

CARBONOS PRIMARIOS

• CARBONOS PRIMARIOS

Son aquellos que se encuentran unidos a un átomo de carbono y tiene 3 átomos unidos. 

• CARBONOS SECUNDARIOS

Son aquellos que se encuentran unidos a dos átomos de H y dos átomos de carbono. 

• CARBONO TERCIARIO

Es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de carbono y contiene un hidrógeno

• CARBONO CUATERNARIO  

Es aquel que se encuentra unido a 4 átomos de carbonos y no contiene hidrógeno

A partir de la siguiente estructura indica los carbonos, primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios:

ALCANOS LINEALES

ALCANOS -CADENA RAMIFICADA-

Los alcanos analizados hasta el momento se llaman alcanos de cadena recta por que los átomos de carbono se enlazan entre sí en una sola línea.

Las estructuras representan dos sustancias diferentes, los átomos de carbono pueden enlazarse con uno, dos, tres y incluso cuatro átomos de carbono. Esta propiedad hace posible una variedad de alcanos de cadena ramificada.


NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA

Un alcano de cadena recta y uno de cadena ramificada pueden tener la misma fórmula molecular. Este hecho ilustra un principio básico de química orgánica: el orden y la distribución de los átomos en una molécula orgánica determinan su identidad.

Para darles nombre, se considera que los alcanos de cadena ramificada tienen cadena recta de átomos de carbono con otros átomos de carbono o grupos de átomos de carbono que se desprenden de la cadena recta. La cadena continua de átomos de carbono más larga se llama cadena principal.

Las ramificaciones secundarias se llaman grupos sustituyentes, por que parecen sustituir un átomo de hidrógeno en la cadena recta.

Cada ramificación sustituyente en un alcano que se une a una cadena principal se nombra como derivado del alcano de cadena recta que tiene el mismo número de átomos de carbono que el sustituyente. La terminación -ano- se remplaza por la terminación -il.

Un grupo sustituyente basado en alcanos se llama grupo alquil o alquilo.


PROCESO DE NOMENCLATURA   Para dar nombre a las estructuras orgánicas los químicos siguen reglas sistemáticas aprobadas por la IUPAC.

1.- Cuenta el número de átomos de carbono de la cadena continua más larga. Utiliza el nombre del alcano de cadena recta con el número de carbonos del nombre de la cadena principal de la estructura.

2.- Nomenclatura cada carbono de la cadena principal. Ubica el carbono del extremo más cercano a un grupo sustituyente. Marca con una la posición de ese carbono. Este paso da a todos los grupos sustituyentes los números de posición más bajos posibles.

3.- Da nombre a cada sustituyente del grupo alquilo. Los nombres de estos grupos se ponen antes del nombre de la cadena principal.

4.- Si el mismo grupo alquilo ocurre más de una vez como ramificación de la estructura principal, utiliza un prefijo di - tri -tetra, etc. Antes de su nombre para indicar cuántas veces aparece. Luego, utiliza el número del carbono al cual está adherido cada uno para indicar su posición.

5.- Cuando se adhieren diferentes grupos alquilo a la misma estructura principal, coloca sus nombres en orden alfabético. No consideres los prefijos (di, tri, etc.). Cuando determines el orden alfabético.

6.- Escribe todo el nombre utilizando guiones para separar los números de las palabras y comas para separar los números de las palabras y comas para separar los números. No agregues espacios entre el hombre del sustituyente y el nombre de la cadena principal.